Para conseguir este feito siga os passos abaixo:

1º dia

• Faça o download do iTunes, instale no Windows ou Mac e faça o primeiro sincronismo;
• Crie uma conta no iTunes e faça a atualização do Firmware;
• Aproveite e compre algumas músicas, vídeos e aplicativos.

2º dia

• Passe algumas horas organizando sua biblioteca de MP3 e converta seus vídeos para MP4;
• Configure suas preferências, contas de e-mail, posição dos icones, etc.

3º dia

• Desbloqueie o seu iPod Touch (Jailbreak/Pwned);
• Baixe um monte de aplicativos pelo Installer e Cyndia;
• Aproveite os joguinhos;
• Baixe um monte de vídeos no MxTube.

4º dia

• Acesse seu iPod direto do Ubuntu Linux, para isso instale o OpenSSH, ative, encontre o IP de seu iPod, e configure o Ubuntu para acessar em Locais/Conectar ao Servidor, digite o IP, usuário root e senha alpine (dica);
• Procure o Labyrinth no Google (é bloqueado na App Store Brasil), descompacte, envie via SSH para a pasta Applications, altere as permissões de acesso e reinicie o Touch;
• Aproveite a hora do almoço, crie uma conta gratuita no iTunes americano (dica) e baixe algumas músicas, apps e seriados;
• Sincronize o iPod com o Ubuntu e gtkpod (dica).

Eu sei que não é um iPod Touch, mas a dica deve funcionar para iPhones também.

5º dia

• Instale o Amarok, organize sua biblioteca, conecte o Touch e transfira suas músicas para o iPod;
• Reinicie o iPod, e veja suas músicas;
• Procure seus vídeos;
• Tente sincronizar com o iTunes (não se assuste com as mensagens dizendo que ocorreu um erro fatal);
• Reze para ter um backup;
• O ciclo recomeça.